GmailでS/MIMEやPGPを使った暗号メールや電子署名を使いたい

といって、PC版Chrome専用ですが。

（Firefox用は気が向いたら書くかも）

拡張機能でなんとかしちゃいましょう。

実用に耐えられそうなもので見つけたのは以下の通り。

S/MIMEを使いたい場合には、Comodoが個人向けに無料で証明書を発行してくれますのでそれを使いましょう。

（ビジネスユースはComodoも有料）

もちろん、Comodoも過去に色々やらかしているので、信用できないなら他の認証局を選んでもいいでしょう。

参考：

また、ブラウザの拡張機能でPGPやS/MIMEを実装する上で、拡張機能の提供者のサーバー側に秘密鍵を置くことになる事になると思うので、その点は自己責任で。